Where the Water Tastes Like Wine ist sowohl ein Adventure als auch eine große Geschichte über das Reisen, das Weitergeben von Geschichten und den Überlebenskampf in Folge des Manifest Destiny. In Where the Water Tastes Like Wine werden fantastische, handgezeichnete Illustrationen mit einer 3D-Karte der USA zu einem so ungewöhnlichen wie ansprechenden Grafikmosaik verwoben.

Die Spieler streunen im Zuge der Great Depression, einer katastrophalen Weltwirtschaftskrise, durch die volkstümlichen Vereinigten Staaten und lernen auf ihrem Weg viele Fremde kennen, die ihre ganz eigenen, persönlichen Schicksale offenbaren. Durch diese Aufeinandertreffen können Spieler ihre Sammlung einzigartiger Geschichten erweitern, die dann in neuer Form wiedergegeben werden können, um wiederum neue Interaktionen freizuschalten. Die Geschichten im Spiel dienen also gewissermaßen als Währung, um die Handlung voranzutreiben, und es liegt an den Spielern, die richtigen Geschichten auf die Bedürfnisse der Charaktere, denen sie auf ihren Reisen begegnen werden, abzustimmen. Nur mit den passenden Geschichten fassen die Charaktere genug Vertrauen, um ihr wahres Ich zu offenbaren und den Spielern ihre mitreißendsten Geschichten anzuvertrauen – die wahren Geschichten, in denen sie ihre eigenen Erfahrungen preisgeben. In Where the Water Tastes Like Wine führen die Geschichten im Laufe der Zeit ein Eigenleben und wachsen und wandeln sich, wenn sie weitergegeben und umgedichtet werden.